В 1982 году Тиффани выступала в нескольких городах Аляски, и её имя было на афишах вместе с именами Джерри Ли Льюиса и Джорджа Джонса. Тогда её менеджером был Джордж Тобин, но уже через год её менеджером стал Рональд Кент Сарат. Затем, в 1984 году певица подписала контракт с Джорджем Тобином, который услышал её демо, и через год заняла второе место в конкурсе "Star Search". В 1986-ом году девушка подписала очередной контракт, который давал Тобину полный контроль над её карьерой, и в этом же году на MCA Records Тиффани записала свой дебютный альбом, который вышел в 1987-ом году и так и назывался - "Tiffany". "Danny" - первый сингл с альбома - не был раскручен, поэтому не появился в чартах, зато второй сингл, кавер-версия на песню Tommy James and The Shondells - "I Think We're Alone Now", возглавила чарт Billboard Hot 100 и принесла Тиффани мировую известность. Как результат девушка отправилась в тур по торговым центрам Америки (феномен тура по моллам был замечен прессой) под названием "The Beautiful You: Celebrating The Good Life Shopping Mall Tour '87".

Спустя некоторое время Tiffany и её главный и самый серьёзный соперник, - такая же известная талантливая и молодая певица Debbie Gibson (Дэбби Гибсон), оккупировали обложки подростковых журналов "Tiger Beat" и "Teen Beat", а также канал MTV. Миловидная блондинка Дебби с красивым, высоким и звонким голосом, и рыжая бестия Тиффани с сильным рокерским вокалом были полные противоположности друг другу, однако это вовсе не мешало им конкурировать. В феврале 1988 года баллада Тиффани "Could've Been" возглавила американский чарт. Кавер-версии "I Saw Him Standing There" и "Feelings of Forever" также пользовались популярностью с альбома, который был продан тиражом 4.1 млн копий. Тиффани стала самой молодой певицей, возглавившей чарт Billboard с дебютным альбомом. Последующие её синглы не имели подобного успеха, и критики, которые называли Тиффани "марионеткой в руках продюсеров", начали говорить о том, что карьера певицы идёт на спад. Тогда же певица записала свою вторую пластинку, названную в честь шикарного медляка - "Hold an Old Friend's Hand", который стал хитом равно как и лиричная "All This Time" и танцевальная "Radio Romance". Но и другие композиции альбома отнюдь не были второсортными: "We're Both Thinking Of Her", "Walk Away While You Can","I'll Be The Girl", "Oh Jackie" и многие другие пришлись по вкусу слушателям. В итоге второй альбом Тиффани стал платиновым и закрепил её успех.

В это же время её имя было замешано в скандале, который разразился между родителями девушки и её продюссером Джорджом Тобином. Мать певицы, некогда одобрившая её контракт с Тобином, пожалела об этом, так как осознала, что Тобин имеет полный контроль над карьерой Тиффани и 50% выручки. Тиффани, напротив, была не против этого, посчитав, что её мать и отчим просто ищут свою выгоду. Она попросила судью позволить ей выйти из-под родительской опеки, однако запрос был отклонён.

Летом того же года никому ещё не известная группа "New Kids on the Block" пригласила Тиффани выступать у них на разогреве, на что певица согласилась, ведь в то время она встречалась с одним из участников этого коллектива. К сожалению, отношения у молодой парочки не заладились и продлились недолго. Позже "New Kids on the Block" стали популярнейшей группой в США и вытеснили Тиффани с музыкального Олимпа.

Не теряя надежды вернуть ускользающую популярность, в 1990-ом году Тиффани записывает новый альбом "New Inside". Композиция "Back In The Groove", выпущенная как сингл, преобретает небольшую известность, но не становится супер-хитом. Несколько лет спустя певица снова возвращается с альбомом "Dreams Never Die" (1993). По всей видимости, он также не принёс ей дивидендов, поскольку следующий альбом Тиффани - "The Color Of Silence" - появился только только в 2000-ом.

В 2005-ом году альбом "Dreams Never Die" был переиздан, и на него были добавлены ранее не известные треки. В том же году Тиффани записала очередной альбом "Dust Off And Dance". Затем в 2007-ом году появился альбом Тиффани "I Think We're Alone Now - '80s Hits And More", который представлял собой сборник кавер-версий на популярнейшие рок-хит прошлых лет, такие как "Venus" ("Shoking Blue"), "Call Me" ("Blondie") и другие. Одновременно с этим вышел и альбом новых песен Тиффани "Just Me".

Несмотря на то, что успешная карьера Тиффани длилась всего 2 года, она смогла стать одной из самых популярных певиц всех времён среди американских тинейджеров. В 2006-ом году канал VH1 поставил её на 21-е место в рейтинге "100 звездных подростков". В её репертуаре смешались песни самых разных стилей и направлений, в том числе в стиле рок ("I Saw Him Standing There", "Walk Away While You Can", "I Think We're Alone Now"), фристайл ("Radio Romance","Oh Jackie", "Drop That Bomb"), лиричиские поп-композиции ("Kid on a Corner", "Back In The Groove", "It's The Lover (Not The Love)") и многих других.

Дискография: